5. I′ve Got My Love To Keep Me Warm

6.Mean To Me

1937年1月，Billie和她的乐队包括Teddy Wilson和Ben Webster在内共同录制了歌曲I′ve Got My Love To Keep Me Warm。1937年5月，同样的阵容再度录制了歌曲Mean To Me。这次还加入负责唱男高音的Johnny Hodges以及Lester Young担任次中音萨克斯风手。Lady Day这个名字就是由Lester为Billie所取的封号，而她也昵称Lester为Pres！

1937年，Billie和贝西伯爵的乐队一起表演。来年她则是和Artie Shaw共同演出，并成为史上第一位与白人乐团一起亮相的黑人歌手，这对Billie来说是项非常不容易的成就。不久之后Frank Sinatra也拜倒在她的音乐魅力下。第一次听到她在52街一带的爵士音乐厅唱歌时，我就被她温柔的嗓音给迷惑住了。真的是令人惊艳的美妙歌声！Frank之后也翻唱过不少Billie的作品。

7. Strange Fruit

1939年，Billie在格林威治村的Café Society上所举办的音乐表演吸引了许多欣赏她的白人乐迷，这些人相当倾心于她的一些伤感的歌曲。例如之后曾被Frank Sinatra翻唱的I Cover The Waterfront。某天晚上，在纽约公立学校任教的Abel Meeropol和Café Society老板Barney Josephson聊起自己所写的歌曲，并希望能让Billie来演唱。Billie听到之后立即答应，也就有了这首Strange Fruit的出现

这首歌讲的是在美国南方一个偏远的地方，有位黑人遭到私刑虐待的故事。在歌词内容毫无保留的情况下，这首反私刑的歌曲充满其影响性，却让Billie所属的唱片公司Columbia拒绝发行。但是由Milt Gabler在纽约所经营的Commodore Records就没有种族上的顾虑，因此也就代为发行这首歌曲。每当Billie只要一表演这首作品，台下的观众都会陷入一片寂静，接着无分男女大家就会开始啜泣起来。

Billie Holiday 《Strange Fruit》

8. I′ve Got a Right To Sing The Blues

9. God Bless The Child

当1939年4月Billie在录制歌曲Strange Fruit的同一时间，她也同样录了歌曲I′ve Got a Right To Sing The Blues;歌词内容则是带着一些个人的自身告白。两年后，也就是1941年5月，她录制大家最广为熟知的个人代表作God Bless The Child。