刘秀于是跟他的同舍学友韩子商量，合资买了一头驴，配上车，赁为脚力。这样本钱小，获益大，不仅比种田来钱快，而且有事时还能作为代步工具，可以出去旅旅游啊，逛逛街啊，摆摆阔啊，泡泡妞啊，他们也算是拉风的有车一族了。

据《东观汉记》记载，刘秀在长安太学时不仅跟韩子搞过运输，还和一个叫朱祐的同学开过药店，而且非常有创意的在草药中兑入蜂蜜，变苦药为甜药，口感极佳，且又增了滋养强壮、缓和之药效，结果这种经过加工合成后的新鲜产品一经上市，就受到了长安消费者的热烈追捧，一时引发潮流，总之他们又大大赚了一笔，两人经常在一起快乐的数钱。

这样一来，刘秀便很快成为了太学中的风云人物，他的锋芒开始毕露。这位不务正业的太学生，虽然读书不积极，但每逢有朝政下达，总会有韩子、朱祐、刘嘉（刘秀族兄，少孤，由刘秀父亲收养）、来歙（刘秀表哥，一诺千金，号称天下信士）、邓禹（刘秀姐夫邓晨族中后辈，时十三岁，即能背诵《诗经》，号新野神童）、严光（会稽名士，才高八斗，太学中的佼佼者）、强华（精通谶语，曾与刘秀同宿舍）等太学好友、南阳乡党跟在他身边，聚众集会，品评时势，指点江山，俨然太学之中一新兴之“学生会”，刘秀这个“学生会长”也就成了大家的“意见领袖”。该“学生会”还经常组织社会活动，由刘秀领着穿梭于长安的市巷闾里，斗鸡走马，游侠玩乐，同时考察世事民风，增长见闻。一干年轻人端的是恰同学少年，风华正茂；书生意气，挥斥方遒；豪气冲天，好不快意。

后来，刘秀甚至搬出了太学的学生宿舍，租住到了长安的宗室聚居处、高尚住宅区“尚冠里”，以便全方位的接触、融入社会。渐渐的，刘秀名气也越来越大，乃经常出入于长安俊杰名流之间，上至大司马严尤、司命（王莽所设官，为国家最高监察官，负责监察和弹劾三公以下的官员、即汉之司隶校尉）陈崇等中央高官，下至贩夫走卒闾巷游侠，到处都有刘秀的人脉关系。发展到最后，每年从南阳来长安朝请（春季朝见为“朝”，秋季朝见为“请”）的贵族大人们，都会先去刘秀这位“南阳驻京办主任”那里拜码头、套近乎，求解疑难，请教朝事。刘秀当然也热情招待，极尽所能的帮忙，俨然成为了长安学生会与南阳帮的中心人物、学生领袖与民间大佬。据《东观汉记》记载，当时就连刘秀的族中叔父故舂陵侯刘敞为了要追回逃租，都要找刘秀来帮忙，而刘秀也真有办法，竟然把案子直接就告到了大司马严尤那里。适逢同学朱祐也在为舅父追逃租，刘秀就邀他一起去，然而非常尴尬的是，双方在路上碰到后，严尤只停车和刘秀说话，却连正眼都不看朱祐一下。完事后刘秀便跟朱祐调笑道：“严公宁视卿耶？”朱祐闻言却也不以为忤，反而对刘秀愈加恭敬，心服口服的做起了他的小弟、粉丝，这大概就是领袖的魅力吧，有些人天生就是做老大的。后来朱祐随同刘秀征战天下，成为云台二十八将之一，官拜建义大将军，爵封鬲侯七千三百户。当君臣二人功成名就，追念起太学旧事，常常感慨万千，刘秀便赐给了朱祐一石上等白蜜，问他：“何如在长安时共买蜜乎？”两人相视，开怀大笑。